ОС Windows 95 (кодовое название — Chicago) была представлена Биллом Гейтсом 24 августа 1995 г. Выход новой ОС совершил поистине революцию на рынке операционных систем того времени, ведь многие идеи, которые были использованы при разработке графического интерфейса, актуальны и сегодня. Именно в 95-й впервые появились кнопка «Пуск» и выпадающие меню, панель задач в нижней части экрана, а также файл-менеджер «Проводник», заменивший «Диспетчер файлов». Кроме того, была внедрена поддержка длинных имен файлов (до 256 символов), многозадачность и 32-битная архитектура, то есть приложения могли использовать до 4 ГБ оперативной памяти.

Крупным прорывом стала поддержка стандарта подключения периферийного оборудования Plug and Play. Драйверы для совместимого с этим стандартом оборудования (принтеры, сканеры, внешние жесткие диски) устанавливались автоматически и не требовали перезагрузки операционной системой.

Также в Windows 95 впервые была реализована функция синхронизации данных между несколькими ПК. Вставив дискету, флэшку или внешний жесткий диск, пользователи могли сложить файлы в специальную папку «Портфель» на одном компьютере, а потом продолжить работу над ними на другом. В Windows 10 такой папки уже нет, а за синхронизацию отвечает облачная служба OneDrive.

Новая ОС была воспринята покупателями на «ура»: чуть более чем за месяц компания продала 7 млн копий Windows 95. Выпуск Windows 95 сопровождался масштабной рекламной кампанией (по многим оценкам — крупнейшей в истории ПО), включая рекламный ролик с песней Start Me Up (намёк на кнопку «Пуск» — Start) в исполнении Rolling Stones.

Ко времени выхода очередной версии – Windows 98 – на 95-й уже работали восемь компьютеров из десяти. Поддержка Windows 95 прекращена 31 декабря 2001 года.